À 33 ans, le trompettiste et chanteur nominé aux Emmy, Benny Benack III, a prouvé qu'il était l'un de ces talents rares : non seulement un trompettiste passionné avec une maîtrise émouvante du langage postbop de la trompette, à la manière de Kenny Dorham et Freddie Hubbard, mais aussi un chanteur au style mature, rusé et naturellement expressif dans la lignée post-Sinatra, interprétant des standards et ses propres chansons astucieuses avec un sens spectaculaire du spectacle. Cette double compétence a été reconnue par le sondage des lecteurs de Downbeat en 2025, où il a remporté la catégorie de Chanteur Masculin Révélation et s'est classé #8 en tant que Trompettiste Révélation. Son excellente intonation et son virtuosité saisissante lui permettent de réaliser des exploits étonnants de vocalese originalement composé (solos complexes avec paroles écrites). De plus, il est également un pianiste très compétent.

Benny s'est produit internationalement en tant qu'animateur pour la sensation YouTube Postmodern Jukebox et a obtenu son propre succès viral, accumulant des millions de vues pour ses performances aux côtés du groupe primé aux Grammy, "8-Bit Big Band". Début 2020, il a sorti A Lot of Livin’ to Do, la suite de son acclamé premier album de 2017, One of a Kind. Ce deuxième effort, riche en variété d'émotions et débordant d'inflexions bop, met en vedette le bassiste extraordinaire et ambassadeur du jazz Christian McBride (dont le Big Band primé aux Grammy fait souvent appel à Benny dans la section des trompettes) et le batteur/producteur Ulysses Owens, Jr., ainsi que le radieux Takeshi Ohbayashi au piano et Rhodes. Son duo de vocalese sur "Social Call" de cet album, aux côtés de la jeune star vocale Veronica Swift, est devenu un succès instantané, étant transcrit et appris par des chanteurs de jazz du monde entier. Son dernier album, Third Time’s the Charm, met en vedette de nombreuses stars, dont Peter Bernstein, Emmet Cohen et Bria Skonberg, et est sorti en juin 2023 avec un succès critique et en tête des charts, atteignant la 2e place des charts nationaux de radio JazzWeek.

En plus de ses tournées mondiales en tant que leader de groupes de jazz traditionnel et contemporain, Benny est apparu en tant que soliste de trompette dans des cercles plus commerciaux aux côtés de Josh Groban, Ben Folds, l'icône de la mode Isaac Mizrahi, Ann Hampton Callaway et bien d'autres. Il a été mis en avant à Birdland, Jazz @ Lincoln Center, Mezzrow, Bemelmans Bar au Carlyle et d'autres lieux new-yorkais prestigieux, et a également été invité spécial avec l'Orchestre Pops de la Symphonie de Pittsburgh, l'Orchestre de Jazz de Columbus et l'Orchestre Philharmonique de Minsk. Il a fait ses débuts à la télévision dans l'émission de variétés éphémère inspirée de SNL, Maya & Marty de NBC, jouant dans le groupe en studio dirigé par le bassiste et arrangeur de Broadway acclamé, Charlie Rosen. Ses crédits télévisés plus récents incluent The Late Show with Stephen Colbert, où il a joué dans le House Band lancé par Jon Batiste. Sa reconnaissance mondiale a été renforcée par des concerts en streaming récents au Smalls Jazz Club, où il maintient une résidence de Jam Session, ainsi que des apparitions fréquentes dans la série de concerts en ligne à succès de son collègue jeune lion, Emmet